В том же году умерла молодая королева – родив дочку, которую назвали Изабелла, но которая была более известна под именем Иоланда. Смерть королевы Марии поставила под вопрос позиции Жана. Он правил как ее муж, но с ее смертью королевство перешло Иоланде – и он не имел на него юридических прав. Тем не менее, все согласились с ним в качестве естественного регента. Дабы себя утешить, он женился на армянской принцессе Стефании, дочери Лео II. Она оказалась дурной мачехой. По слухам, причиной ее смерти в 2019 году стало то, что Жан забил ее насмерть – после того, как та попыталась отравить маленькую Иоланду.
Замужество маленькой Йоланды было неразрывно связано с провалом Пятого Крестового Похода – и поднимающейся звездой Тевтонского Ордена и его великого мастера – Германа фон Зальца.
Император Фридрих II стал козлом отпущения, на которого христианский мир возложил ответственность за провал одного из самых крупных и хорошо подготовленных крестовых походов. Император не исполнил клятвы, данной при коронации, и не прибыл на Восток. Фридрих оправдывался тем, что посылал на помощь крестоносцам многочисленные военные контингенты – такие, как войско во главе с Генрихом Мальтийским или экспедиция герцога Баварского.
Герман фон Зальца дважды приплывал в Италию, дабы уговорить императора отправится в крестовый поход. Фридрих возобновил свою клятву во время имперской коронации в 1220 и обещал оправится не позднее марта 1222. Март 1222 пришел и ушел, но Фридрих в поход не отправился. Снова приплыл Герман фон Зальца, Ральф Меренкур (патриарх Иерусалимский), Жан де Бриен и другие представители крестоносцев. Фридрих поклялся, что он поплывет в июне 1225. Тем не менее в 1225 Фридрих все еще не был готов. Он попросил Папу Гонория III даровать ему отсрочку на два года, и тот согласился – но только после заключения особого договора, в котором говорилось, что дальнейших отсрочек предоставлено не будет.
Дабы связать императора с христианским Востоком, Герман фон Зальца предложил брак Фридриха и Иоланды. Императрица умерла за четыре месяца до того. Первой жене императора, Констанции Арагонской, королеве Венгрии, было 30 лет, когда она вышла за него замуж, а Фридриху – всего 14. Констанция родила ему сына, Генриха. Она умерла от малярии в Катании.
Королю Иерусалимскому Жану Бриену идея очень льстила, но он потребовал от Германа поклясться, что сохранит регентство до смерти. Папа также воспринял предложение с энтузиазмом. Если Фридрих станет королем-супругом королевы Иерусалимской, наверняка он больше не будет тянуть с крестовым походом. Королю французскому Филиппу вся эта затея не понравилось , и он поругал Жана Бриена, которого в свое время сам и назначил – но Филипп внезапно умер. Бриен похоронил короля (тот завещал ему 50 тысяч золотых, и столько же – Госпитальерам и Тамплиерам) и поехал на паломничество в Сантьяго де Компостела. В Кастилии он поженился на сестре короля Фердинанда III Беренгарии.
