Трансформация Ордена из Тевтонского Госпиталя в военную организацию заняла довольно много времени и завершилась лишь во время крестового похода, начатого Фридрихом I и его сыном и наследником Генрихом VI.
Генрих принял крест в Страстную Пятницу 1195 года и финансировал свою экспедицию на огромные суммы, экспроприированные у греков.
Главная имперская армия высадилась в Акко 22 сентября 1197 года и через некоторое время взяла Бейрут. Затем она начала осаду Торона – к востоку от Тира, но в этот момент было получено известие о смерти Генриха VI. Осада была снята и лидеры армии вернулись в Европу. В марте 1198, перед отбытием имперской армии из Леванта лидеры крестового похода посоветовали милитаризировать Тевтонский Орден. Они получили одобрение местных магнатов и было решено, что братья должны получит устав Тамплиеров для военных дел и устав Госпитальеров для заботы о больных и бедных.
Церемония инкорпорации этих положений в устав ордена прошла в дворце Тамплиеров в Акко и в 1199 году была подтверждена Папой Иннокентием III.
Благодаря этому Орден получил мандат на ведение священной войны – но ему все еще не хватало сил для преследования этой цели в сколь-нибудь значительной степени. Но Ордену повезло – те же патроны, которые поддержали его создание и милитаризацию были готовы помочь с основанием его инфраструктуры. Орден поддерживали, главным образом, три мощные группы – בвященная империя германской нации, папство и магнаты Святой Земли.
Для империи Орден был одним из инструментов распространения своего влияния на восточное Средиземноморье. Императоры, в течение семи лет, организовали два крупных крестовых похода. Одновременно Генрих VI даровал имперские короны правителям киликийской Армении и Кипра. Принятие корон означало вассальный статус в отношении империи. Еще более значительно, король Кипра Амори был одновременно и королем Иерусалимским. Для христиан Леванта патронаж императора связывал их с наиболее мощным политическим и военным институтом христианского мира.
