В те дни существовало только два пути в Палестину — жаркий, изнуряющий сухопутный и быстрый, холодный, но непредсказуемый морской. Третий крестовый поход был первым, спланированным с транспортировкой по морю. Король Франции Филипп вступил в переговоры Генуэзской республикой о том, чтобы та переправила его собственных людей. Ричард приказал всем имеющимся в королевстве кораблям собраться в Дувре. Он согласился оплатить две трети издержек. Некоторые, как упоминавшийся архиепископ Кентерберийский, были слишком нетерпеливы – и его флотилия прошла через Гибралтар первой. Ричард велел разделить казну между флотом, и оставить мумифицированную руку св. Иакова – когда-то отобранную его бабкой у немцев в Кельне. Рука была незаживающей раной в отношениях с императором Фридрихом Барбароссой, который также собрал большую армию и двинулся на Восток.
Но пока Филипп и Ричард готовили свои армии к встрече во Франции, произошли два непредвиденных события. Сначала во время родов умерла жена Филиппа. Между тем Фридрих Барбаросса во главе гигантской армии переправился через Босфор, следуя по стопам Александра Македонского. Но к тому времени, когда английская и французская армии встретили у Лиона в июле 1190 (это было , скорее 10 000 воинов, а не 100 тысяч, как утверждают хроники), стало известно, что Барбароссу во время переправы через реку Каликаднус сбросил конь в воду. Император умер от сердечного приступа. вызванного внезапным падением в холодную воду. Тело императора ради сохранности в ходе долгого жаркого марша поместили в уксус – да это не помогло, а то что от него осталось спешно похоронили в соборе Антиохии, секретно вывезя несколько костей на родину, в Германию. Армией стал командовать его младший сын, Фридрих Швабский.
4 июля англичане и французы торжественным маршем пошли на Марсель, но когда Ричард туда прибыл, не было и намека на английский флот – тот застрял из-за бурь в Лиссабоне. Ричард, в любом случае, поплыл на своей собственной галере , вдоль побережья Ривьеры, в надежде, что флот нагонит его где-то между Корсикой и Сардинией. Он ненадолго бросил якорь в Генуе, поговорил с местными банкирами, которым была доверена его казна, и поплыл вдоль итальянского побережья к Сицилии, и отказавшись встречаться с Папой, которого он недолюбливал.
Прибыв в Мессинский пролив, он увидел, что тот до горизонта заполнен французскими и английскими кораблями. Но уже начались проблемы в отношениях между двумя армиями. Новый правитель острова, Танкред Лечче разрешил Филиппу комфортно расположиться в городе – но не пустил туда англичан, которых отказались принять горожане.
Проблемы с Сицилией возникли бы в любом случае. Во-первых, туда плыла мать Ричарда, 69-летняя Элеонора Аквитанская – весь долгий путь от Наварры. Она везла с собой невесту для Ричарда – Беренгарию. Это был сверхсекретный брачный союз, поскольку Ричарду предстояло извлечь самого себя из его первоначального обещания – сестре короля Филиппа, Алис. Плюс к этому, сестра самого Ричарда, Джоанна, была замужем за Вильгельмом IV Сицилийским – да тот ни с того ни с сего помер, не оставив наследника. Папа был в ужасе от того, что следующая в линии наследования – Констанция Сицилийская,замужем за старшим сыном Барбароссы, Генрихом, объединит Сицилию со Священной Римской империей. И потому он отдал трон Танкреду, незаконному кузену Уильяма, которого недоброжелатели часто сравнивали с обезьяной.