Генрих потребовал, чтобы Фердинанд снял всю артиллерию со стен Сеуты, включая две огромные бомбарды. Выяснилось, что прямой путь на Танжер (два дня дороги) закрыт, и армия пошла маршем через Тетуан, в то время как флот шел вдоль побережья. Фердинанд, все еще страдавший от болезни, отправился морем, в то время как его старший брат, командующий войсками и артиллерией, пошел сушей. На этом отрезке португальцам способствовал успех. За три дня они дошли до Тетуана, который тут же открыл свои ворота. 23 сентября, не потеряв ни одного человека, генрих вышел к старому Танжеру. Фердинанд уже ждал его на море.
Между тем проницательный регент Марокко, Абу Закария, осознал, что настал час расплаты. Он повел основные марокканские силы от Феза. Между тем марокканский ветеран, Каид Салах ибн Салах, организовал сопротивление окружавших Танжер племен. Из Гранады прислали легкие орудия. Пятитысячное португальское войско было атаковано – осаждающие сами превратились в осажденных.
Среди войска распространились слухи, что мавры бегут из Танжера – также, как они бежали из Сеуты 22 года назад. Но командующий обороной Зала бин Зала теперь знал, что отступать ему некуда – и защищал город с отчаянием своих испанских врагов. Немедленная атака Генриха против ворот Танжера была отбита, и в последующих столкновениях потери крестоносцев выросли настолько, что осада превратилась в блокаду. 30 сентября на помощь Танжеру пришли 10 тысяч конников и 90 тысяч пеших солдат. Генри немедленно выдвинул им навстречу свою маленькую армию и атаковал. Маврское войско, стоявшее на холме прямо над португальским лагерем не приняло вызова, заколебалось, содрогнулось и разбежалось. Но через три дня оно вернулось и устремилось на равнину. Снова Генри атаковал, и снова мавры разбежались. Но на следующий день они появились снова – и теперь их число достигло 130 тысяч. Христиане были вынуждены занять позиции в своих траншеях. После отчаянной схватки атака была отбита – также как и одновременная вылазка гарнизона города. После этих побед Генри был уверен, что Танжер вот- вот падет. Он приказал новый штурм, но его лестницы были сожжены или сломаны, и многие его люди разбились, упав со стен. Во время этого последнего штурма, 5 октября, в плен были взяты два мавра. Они рассказали Генриху о том, что на помощь Танжеру идет гигантская подмога – короли Феза, Марокко и Тафилета. Короли ведут с собой сто тысяч конников и не поддающееся подсчету количество пеших ратников. Как и было обещано, 9 октября холмы вокруг Танжера покрылись несметными полчищами мавров, и стало ясно, что осаду надо снимать. Все что оставалось сделать Генриху – это спасать своих людей. Он спокойно отдал приказы: морская пехота и моряки должны подняться на корабли первыми. Артиллерией должен был командовать Маршал Королевства, Алмада “Португальский Геркулес” возглавил пехоту, и сам инфант с кавалерией занял небольшую возвышенность над лагерем.
Мавры атаковали – но их встретили хорошо. Одна армия уставала, ее сменяла другая – но португальцы держались. Под Генрихом убили коня. Его конюший и 25 человек пали рядом с Генри. Атакующим удалось установить свои батареи на берегу и начать обстреливать португальские корабли. Марокканская конница угрожала маршруту эвакуации Генриха. Только один полк испугался и бросился к кораблям – но с наступлением ночи мавры отступили. Это был последний шанс инфанта к бегству и спасению – но он был предан. Священник-еретик Мартин Виейра, некогда духовник Генриха, передал вражеским генералам весь план спасения.
